Esta edificación, convertida a la sazón en hotel , data del siglo X, tiempos en los que se funda el Monasterio de Santo Tomé.

A fecha de 13 de agosto de 1192 el Rey Alfonso VII confirma la anexión del Monasterio de Santo Tomé a las posesiones procuradas a la Villa y Tierra de Sepúlveda, uniéndose así al mandato de la región sepulvedana.

Ciertos cronistas determinan hacia 1288, el año en que se instituye en el Monasterio el convento de los Canónigos Seglares de Santo Tomé de Segovilla. El beaterio adopta el nombre de Segovilla por su dotación con rentas de una heredad de Sevilla, hacienda que ejerce una gran influencia en la Villa de Santo Tomé a lo largo de los años.

Dado que era puesta en renta, cuentan que se edificó un poco apartada del priorato para comodidad de los canónigos. En el tomo XIII de “Estudios Segovianos”, números 37 y 38, don Mariano Quintanilla nos da noticias de esta venta en su trabajo, “Partido de Santo Tome del pie del puerto”, en la pagina 331: ...en el mismo camino del puerto, tenemos [los canónigos de Párraces] una venta buena y a propósito para su utilidad y granjería, porque está en la entrada del pie del puerto de Somosierra, a la parte del cierzo y de Castilla la Vieja, y en todo el tiempo y principalmente en invierno, es muy frecuentada de arrieros vizcaínos, que traen pescado y hierro, y ansí se arrienda (en blanco) cada año, y otras veces en mas; esta casi en medio del priorato y cerca de la iglesia y casas del vicario y capellán, y ansí les importa a todos que el ventero sea cuidadoso, porque de allí se proveen, y por eso acuden mas arrieros con diversas mercadurías, aceite, vino, pescado y otras cosas necesarias en aquella tierra por carecer de ello.

Durante la guerra de la Independencia, entretanto los años de 1800 contra los franceses, refieren las crónicas que en el pueblo de Somosierra se acertaban las tropas españolas acantonadas tras las defensas y la artillería en las faldas de la montaña, y partiendo de Santo Tomé se topaban las partidas napoleónicas. En dicho lugar se situó la batalla de Somosierra en el año 1808.

La Venta procuró refugio a un priorato de canónigos regulares; penitenciarios que acudían devotamente a la iglesia consagrada al apóstol San Andrés en el mismo término de Santo Tomé del Puerto. Después, en sus preámbulos, la Venta se fundó como abadía, y asumía iglesia, claustro y aposentos para la comunidad de monasterios.

Se ignora cuando fue abandonado, pero se le identifica como convento de los Canónigos hasta el año 1832, reconociéndose propiedad de los Jerónimos, confiriéndole el nombre de Monasterio de San Jerónimo.

Fue comprado por 10.000 reales de vellón allá en el 1836, año en el que, por real decreto, se declaran en venta todos los bienes raíces pertenecientes a comunidades y corporaciones religiosas extinguidas (aquella conocida amortización de Mendizábal). Se anunció en pública subasta y transitó a ser propiedad privada, tornándose en casa parador y tratándosela con el nombre de Juanilla.

Es, durante añadas (siglos), lugar de paso de viajeros, muy apreciada por su holgura y bienestar, y, según las narraciones, debido a su situación junto a las estribaciones de la sierra, paraje deseado para descansar antes de afrontar la dura ascensión al puerto de Somosierra.

Aseguran que cuando en 1836, D. Juan de Guardamino y D. Domingo Peralta, compraron la propiedad por Real Decreto al Reino de la Nación y la tornaron en casa Parador, la bautizaron de Juanilla, quizá en distinción a que algún familiar se llamara Juana, conservándose hasta el día de hoy del año 2005, que pasando a ser propiedad de la familia Rica Lozano, la restauran y convierten en hotel atesorando el mismo nombre.

Los anteriores propietarios, nos refieren que existían documentos que atestiguaban la estancia de Napoleón en esta morada de Venta Juanilla. Según dicen, las citadas cédulas desaparecieron durante nuestra guerra civil del año 1936 al 1939, siendo por aquél entonces esta Venta Intendencia de las fuerzas nacionales.

Era tal la afluencia de personas y ganado, que para atender muchas de las necesidades que surgían de las largas etapas y las dificultades para transponer el puerto, junto a la venta y a la casa de postas se fueron estableciendo artesanos de distintos oficios, lo que dio lugar a una pequeña aldea. La Venta Juanilla, establecida en el Camino Real, Madrid – Bayona, perteneciente al término de Santo Tomé del Puerto, era el concluyente amparo para el cambio de bestias y la tregua obligada para laurear el ascenso al puerto de Somosierra.

El 9 de febrero de 1842, D. Juan de Guardamino y compañía Domingo Peralta venden a D. Joaquín Alcalde por 92,057 reales.

El juez fue D. León Redondo, juez de primera instancia de la ciudad de Segovia y su partido.

Posteriormente hay unas escrituras de 12 de Junio de 1845 en las que se dice lo siguiente:

“En la Villa de Madrid, a 12 de Junio de 1845, ante el escribano del Sr. Notario público D. Ramón de Guardamino de esta vecindad como heredero y liquidador de la casa comercio de su difunto hermano D. Juan de Guardamino, de hallándose ejerciendo este cargo del que el escribano da fe; se anuncia en pública subasta:

La casa titulada venta de Juanilla se compone de la misma con sus habitaciones, cuadra y demás oficinas, una cerca de mil doscientos estados de segunda calidad, que linda al viento camino que sale de la Venta a Villarejo (actual Santo Tomé) a poniente camino Real Madrid- Bayona, al sur camino de Villarejo y las Rades con todas sus servidumbres como se adquirió a la nación.”

En el año 1850 se llamaba casa parador titulada de Juanilla con un cercado contiguo.

Frente a Santo Tomé y tocante al aeródromo todo ello visible desde la Venta Juanilla se localiza la Torre, Allí se adivinan los restos de la ermita del convento de Segovilla, en donde se encontraba la parroquia cuyas piedras fueron semilla que aprovechó la alzadura de la Iglesia de Santo Tomé del Puerto, dedicada a Nuestra Señora de la Natividad.

La Torre ahora está restaurada y es esgrimida por el pueblo para actos culturales y nobles menesteres.

De esta guisa es la historia de este placentero hotel situado en las estribaciones de la Sierra de Castilla junto al puerto de Somosierra y a 99 Km. de Madrid.

Persistimos y nos ilusionamos en seguir procurando cobijo y primorosas viandas a los viajeros como, desde inmemorables tiempos, se ha cumplido en este sitio.

En ello pondremos día a día todo nuestro tesón y devoción.